DESAIN SINTESIS ASPIRIN & MEKANISMENYA

 DESAIN SINTESIS ASPIRIN & MEKANISMENYA

1). Apa itu Aspirin? 

     Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga Salisilat yang digunakan untuk sebagai analgesik (terhadap analgesik atau nyeri minor / pereda rasa sakit), antipiretik terhadap demam dan anti-inflamasi. Berikut ini ialah struktur aspirin (asetosal) :

2). Mekanisme Sintesis Aspirin

      Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi. Dalam proses ini, bahan aktif dari aspirin yaitu asam Salisilat direaksikan dengan asam asetil anhidrat atau dapat direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat anhidrat dapat diganti dengan asam asetat glasial karena bersifat murni dan tidak mengandung air. Pada proses ini digunakan katalis asam sulfat (H2SO4) atau asam fosfat (H3PO4) . Namun, dalam percobaan yang akan dilakukan dilakukan sintesis aspirin melalui reaksi esterifikasi antara asam Salisilat dengan anhidrida asam asetat. Dalam reaksi ini, gugus -OH yang berasal dari fenol pada asam Salisilat. Sedangkan gugus asetil -COCH3 berasal dari anhidrida asam asetat. Apabila asam Salisilat yang digunakan maka reaksinya akan menghasilkan asam asetil Salisilat (aspirin) dan air. Adanya air akan mengakibatkan asam asetil Salisilat (aspirin) terhidrolisis dan membentuk asam Salisilat dan asam asetat. Penggunaan anhidrida asam asetat dapat mencegah terjadinya reaksi reversibel tersebut. Selain itu, dibanding asam asetat, anhidrida asam asetat digunakan karena memiliki waktu reaksi yang lebih cepat hanya sekitar 15 menit. Katalis yang digunakan dalam reaksi esterifikasi ini ialah Asam fosfat (H3PO4) . Reaksinya :

   Mekanisme Reaksi esterifikasi tersebut ialah :

a). Anhidrida asetat menyerang H+;  b). Anhidrida asam asetat mengalami resonansi;

c). Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam Salisilat;

d). H+ terlepas dari -OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat;

e). Asam asetat terputus dan menjadi produk asam asetat dan asam asetat Salisilat (aspirin). 

    Fungsi penambahan katalis H3PO4 sebanyak 85% sebagai zat penghidrasi (mencegah terbentuknya air sehingga nantinya aspirin yang terbentuk tidak terhidrolisis) dan sebagai penambah suasana asam karena reaksi esterifikasi aspirin harus dilakukan dalam suasana asam. Uji yang dilakukan terhadap aspirin ialah Uji besi (III) klorida (FeCl3). FeCl3 ditambahkan ke dalam larutan dan akan membentuk warna ungu yang menandakan adanya asam Salisilat dalam aspirin , karena asam Salisilat memiliki gugus fenol. Pengujian aspirin dapat juga digunakan uji titik lebur. Aspirin murni memiliki titik lebur 135-236 °C. Namun, apabila aspirin tersebut tidak murni maka titik leburnya kurang dari 135°C. 

Permasalahan

Pada reaksi sintesis aspirin seperti pada gambar : 

Digunakan katalis asam fosfat (H3PO4) sebanyak 85% karena digunakan sebagai zat penghidrasi dan penambah suasana asam karena reaksi sintesis aspirin harus dilakukan dalam suasana asam. Namun, apabila yang digunakan untuk membentuk aspirin dalam reaksi sintesis tersebut, asam Salisilat direaksikan dengan asam asetat glasial (CH3COOH), bagaimana reaksi sintesis aspirin tersebut? 

Permasalahan Kelompok

1. Erma johar (A1C118031) 

permasalahan:

pada tahap 2 pada blog saya , dengan katalis asam yaitu H2SO4 yang dihasilkan disini adalah H+  yang mana akan berikatan dengan oksigen karena mempunyai sepasang elektron bebas. Pasang elektron bebas ini biasa bersifat reaktif ( parsial negatif). Apa yang menyebabkan apabila pasang elektron bebas disini bersifat reaktif?

2. Firda Oetary (A1C118021) 

Pada blog saya dikatakan bahwa kelebihan asetat anhidrida harus dihidrolisis (dipisahkan dengan penambahan air) menjadi asam asetat ,mengapa harus dilakukan hidrolisis lagi?

3. Zulia Nur Rahma (A1C118048) 

 Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis asam berupa H3PO4. Bagaimana yang terjadi apabila aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis lain? 

4.Andrika Dwi Sakti (A1C118025) 

Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. apa yang akan terjadi apabila mengandung mengandung dua gugus –OH dan –COOH?

 5. Jony Erwin S (A1C118098) 

Seperti pada blog saya bahwa aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol monohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. Oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidra asam asetat. Mengapa bahwa anhidra asam asetat dapat berlangsung baik pada asetilasi dan sebutkan mekanismenya!

6. Khusnul khatimah (A1C118039) 

Telah dijelaskan pada pembuatan aspirin diblog saya bahwasanya, aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4. Lalu mengapa pada reaksi aspirin digunakan katalis 85% H3PO4 dan bagaimana kondisi reaksi yang terjadi jika katalis ini diubah menjadi katalis lain?

Penyelesaian Diskusi

https://youtu.be/l0_vL8W-ufE