Kimia Organik 3 (Semester 5)

  DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT & MEKANISMENYA 1). Apa itu Asam Sinamat?       Asam sinamat (C 9 H 8 O 2 ) merupakan asam organik yang berbentuk kristal berwarna putih. Asam sinamat juga sering ditulis sebagai 2- asam propanoat, 3 fenil-2-asam propenoat, 3-asam fenil akrilat, trans - b -karboksistiren atau trans asam sinamat.    Titik leleh asam sinamat 133-135°C dan titik didih 300°C. Senyawa dengan berat molekul 148.1586 ini juga memiliki densitas 1.248 gr/cm3. Dibawah ini ialah gambar struktur molekul asam sinamat :    Asam sinamat merupakan analog dari metil sinamat yang termasuk dalam jalur turunan asam shikimat. Asam shikimat merupakan senyawa prekursor dari beberapa alkaloid, asam amino aromatik dan turunan indol. Senyawa asam sinamat ini dapat ditemukan dalam bentuk esternya (etil, sinamil atau benzil) pada beberapa lemak esensial, resin dan balsam. Serta Minyak dari kayu manis, balsam perut dan balsam tolu serta lainnya.  2).Sintesis Asam Sinamat melalui Hidrolisis Metil S

  DESAIN SINTESIS ASPIRIN & MEKANISMENYA 1). Apa itu Aspirin?       Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga Salisilat yang digunakan untuk sebagai analgesik (terhadap analgesik atau nyeri minor / pereda rasa sakit), antipiretik terhadap demam dan anti-inflamasi. Berikut ini ialah struktur aspirin (asetosal) : 2). Mekanisme Sintesis Aspirin       Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi. Dalam proses ini, bahan aktif dari aspirin yaitu asam Salisilat direaksikan dengan asam asetil anhidrat atau dapat direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat anhidrat dapat diganti dengan asam asetat glasial karena bersifat murni dan tidak mengandung air. Pada proses ini digunakan katalis asam sulfat (H 2 SO 4 ) atau asam fosfat (H 3 PO 4 ) . Namun, dalam percobaan yang akan dilakukan dilakukan sintesis aspirin melalui reaksi esterifikasi antara asam Salisilat dengan anhidrida asam asetat. Dalam reaksi ini, gugus -OH yang berasal dari fenol pada asa

  Pembentukan Ikatan C-C dan Transformasi Gugus Fungsi 1). Pembentukan Ikatan Karbon-Karbon       Terdapat 2 prinsip dalam pembentukan ikatan karbon-karbon, yaitu :       a). Reaksi Radikal           b). Reaksi Ion     Untuk mendapatkan pembentukan ikatan C-C,dengan mereaksikan karbon nukleofilik dan karbon elektrofilik seperti reaksi :     Reaksi kedua sinton menghasilkan ikatan c-c yang baru. Misalnya pada reaksi : 2). Alkilasi Enolat dan Enamin       Sebelum mengenal alkilasi enolat dan enamin, kita harus mengetahui terlebih dahulu apa itu enolat dan enamin. Enol adalah senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil yang berdekatan dengan gugus alkena (ikatan rangkap C=C). Ini merupakan kombinasi dari alkohol dan alkena. Berikut struktur Enol :     Sementara Enolat adalah basis dari enol yang terkonjugasi. Enolat juga merupakan bentuk anion dari enol. Enolat memiliki muatan negatif pada atom oksigen yang terletak berdekatan pada ikatan rangkap C=C. Berikut ini struktur dari Enol

  Kontrol kinetika dan kontrol termodinamika dalam sintesis organik Reaksi kimia dapat dijelaskan dengan istilah termodinamika dan kinetika . Dalam termodinamika mempelajari energi dan transformasinya. Kinetika berhubungan dengan laju reaksi (seberapa cepat reaksi terjadi). Kontrol termodinamika atau kinetika didalam suatu reaksi kimia, dapat menentukan komposisi campuran produk reaksi ketika jalur reaksi bersaing mengarah ke produk yang berbeda serta selektivitas reaksi terhadap kondisi lingkungan saat reaksi berlangsung. Kondisi yang dimaksud ialah suhu,tekanan atau pelarut yang mempengaruhi jalur reaksi.  Gambar tersebut menunjukkan bahwa profil energi reaktan A berubah menjadi produk B. Dalam grafik 7-1a, produk B memiliki energi yang lebih rendah dari bahan A. Dalam grafik 7-1b, A dan B memiliki energi yang sama. Dalam grafik 7-1c, B memiliki energi yang lebih tinggi dari A. Pada saat kesetimbangan, konsentrasi A dan B konstan, tetap tidak perlu sama. Sistem ini dikatakan dinam